Юрий Карлович Олеша родился 19 февраля (3 марта) 1899 года в Елисаветграде Херсонской губернии (ныне Кропивницкий), однако после переезда в возрасте трёх лет в Одессу всегда считал себя уроженцем этого города. Отец семейства Карл Антонович происходил из шляхетского сословия. В молодости он проиграл родовое имение в карты, что заставило его пойти в акцизные чиновники. Впоследствии писатель вспоминал, что отец любил кутить, а однажды в пьяном виде едва не устроил стрельбу из револьвера прямо в квартире. Мать Ольга Владиславовна Герлович, как и муж, была родом из Западного края и отличалась красотой и высокомерием.

Дома звучала польская речь, сына называли Ежи, а не Юрием. Олеша вспоминал, что русскому языку и арифметике его научила бабушка Мальвина Францевна. Обладая поэтической душой, она преподала маленькому Юре и первые уроки эстетики, умение восхищаться природой.

В 1910 году Юрий Олеша поступил в Ришельевскую гимназию, самую престижную в Одессе. Учился он без особых сложностей, считался одним из лучших учеников заведения и окончил его с золотой медалью. Но за порогом школы Олеша менялся. Непоседливый и живой, Юра любил цирк и кинематограф, море и книги, но больше всего – футбол. Как-то он даже забил решающий гол в финале чемпионата городских гимназий.

Окончание гимназии совпало с революционными событиями 1917 года. Радикальные перемены в стране Олеша воспринял с юношеским воодушевлением. Два года в Одесском (Новороссийском) университете совпали с периодом гражданской войны, поэтому всё вокруг отвлекало от посещения лекций. Юрий учился на юридическом факультете, но, по собственному признанию, сдал только один зачёт и помнил фамилию лишь одного профессора. В 1919 году Олеша бросил университет. «Капитальные знания – из гимназии», – подчёркивал писатель.

Деятельный и талантливый юноша не мог пройти мимо литературы в городе, где красочность языка и бурление жизни располагали к занимательным историям и живописным повествованиям. Литературный дебют Юрия Олеши пришёлся на 1916 год, когда первые его стихи вышли в «Одесском листке». Вскоре в Одессе сложился кружок молодых, дерзких и весёлых писателей, в который входили Юрий Олеша, Валентин Катаев, Илья Ильф, Евгений Петров, Эдуард Багрицкий, Исаак Бабель и другие. Их отличала романтическая приподнятость стиля, живой язык, неистощимый юмор.

После кратковременной службы телефонистом в Красной Армии в 1919 году Олеша работал в газете одесских железнодорожников «Южный гудок» и харьковском филиале РОСТА. Писал пьески, эпиграммы, фельетоны, набирался писательского опыта. В 1922 году Олеша по примеру многих друзей-одесситов перебрался в Москву. В течение нескольких лет он сотрудничал с газетой «Гудок». Литературный отдел «Гудка» по праву считали первоклассным коллективом – помимо одесситов, в нем трудились Михаил Зощенко, Михаил Булгаков, Константин Паустовский. Под псевдонимом «Зубило» Олеша сочинял стихотворные сатиры и юморески, получившие широкое признание. Лучшие из них выходили отдельными сборниками.

«Сказочная» карьера писателя началась совершенно необыкновенно. Однажды он познакомился с 13-летней девочкой по имени Валя, которая жила по соседству. Еще до знакомства с девочкой писатель часто видел ее за томиком произведений Андерсена. Потом Валя расскажет своему новому другу о любви к сказкам великого датчанина. Олеша пообещал юной подруге, что создаст специально для нее такую сказку, которая и не «снилась» Андерсену. Обещание Юрий выполнил.

В 1927 году к Олеше пришла настоящая известность. Роман «Зависть» сразу привлёк всеобщее внимание. Критики отмечали сочность письма, отменный литературный вкус, энергию текста. В то же время, «Зависть» подняла животрепещущую проблему художника и общества, старого и нового взглядов на мир. Герои книги – Бабичев, Макаров, Кавалеров – отражали разные грани современного существования. Первый представлен энтузиастом социалистического строительства, второй – сторонником создания человеко-машин, третий – поэт по натуре. Последний, самый талантливый, оказался наименее востребованным – под ним Олеша вывел себя. По мотивам романа в 1929 году режиссёр театра им. Евгения Вахтангова А. Д. Попов поставил эффектный спектакль «Заговор чувств».

Рассказы «Лиомпа» и «Вишнёвая косточка», пьеса «Список благодеяний», написанные в 1928–1930 гг., укрепили писательский авторитет Олеши.

В 1930 году обстановка в стране была накаленной – последовала череда арестов и репрессий представителей отечественной интеллигенции. Угрозу чувствовали многие писатели и поэты того времени. В этом же году выходит пьеса Юрия под названием «Список благодеяний». Главная героиня произведения записывала в особую тетрадку все благие поступки и прегрешения советской власти. Это были очень опасные слова – писатель играл с огнем. Несмотря на художественную ценность произведения (ее готовился поставить сам Всеволод Мейерхольд), пьеса попала под запрет.

После этого книги Олеши больше не публиковали. В 1934 году он создал киносценарий «Строгий юноша». Но снятый по нему фильм запретили: автора обвинили в пессимизме и «грубейших отклонениях от стиля социалистического реализма».

Великую Отечественную войну Олеша пережил в эвакуации в туркменском городе Ашхабаде. Писатель выступал на радио, работал над сценариями для киностудий.

Вынужденное молчание писателя длилось до 1950-х годов. Даже когда запрет на печать его произведений сняли, Юрий Олеша писал мало.

Важнейшую роль в биографии Юрия Олеши сыграли сестры Суок. Три дочери австрийского эмигранта Густава Суока – Лидия, Ольга и Серафима – находились в эпицентре одесской литературной жизни. 20-летний Олеша увлёкся младшей из сестёр, 16-летней Симой. Она звала его «Ключик», в ответ он звал её «Дружочек». Но светлое счастье улетучилось довольно быстро. Очаровательная Сима оказалась девочкой легкомысленной, способной на необдуманные поступки.

Свою «сказочную» музу Юрий любил всегда, но Серафима Суок дважды покидала его. Во второй раз она решила выйти замуж за близкого друга Олеши, поэта Владимира Нарбута.

С семейством Суок писателя связывали очень теплые отношения – он был другом сестрам Серафимы, Ольге и Лидии. Вскоре молодой человек начинает ухаживать за Ольгой, и она ответила ему взаимностью. Хотя общих детей у супругов не было, Юрию удалось познать радости отцовства – он воспитал сына жены от первого брака.

10 мая 1960 года Олеша умер. В 1965 году вышел сборник «Ни дня без строчки», в который вошли заметки из дневников, архивов и записных книжек писателя.